Federer và Nishikori từng đối đầu 10 lần trong quá khứ, với phần thắng đang tạm nghiêng về phía Federer (7-3). Cả hai từng có một lần gặp nhau trên sân cỏ vào năm 2014 trong khuôn khổ Halle Open với chiến thắng 2 set trắng dành cho tay vợt Thụy Sỹ. Với 8 lần đăng quang tại Wimbledon, một kỷ lục của giải, Federer được đánh giá cao hơn rất nhiều cả về bản lĩnh lẫn kỹ năng so với Nishikori. Kể từ khi thua set mở màn tại Wimbledon mùa này, Federer đã duy trì phong độ hủy diệt. Vòng trước anh đánh bại Matteo Berrettini trong 3 set trắng khi chỉ thua 5 game.
Trong khi đó, giải đấu năm nay có vẻ khá dễ chịu với Nishikori khi anh mới chỉ thua 1 set trong 4 trận đã chơi. Phong độ của tay vợt Nhật khá ấn tượng với tỉ lệ 84% chiến thắng trong những game giao bóng và 5 game trả giao bóng. Bất ngờ sớm tới ngay ở game đấu đầu tiên của set thứ nhất khi FedEX để mất điểm break khá dễ dàng. Tay vợt người Thụy Sĩ thậm chí còn suýt mất thêm một điểm break khác ở game cầm giao bóng tiếp theo. Tuy nhiên, lợi thế hơn 1 điểm break là quá đủ để Nishikori kết thúc set đầu với tỉ số 6-4.
Sau khi "bừng tỉnh" ở nửa cuối set đầu, Federer đã chơi cực hay trong set 2 và có tới 2 điểm break ở game 2 và game 6 và nhanh chóng kết thúc hiệp đấu này chỉ sau 7 game đấu. Sang đến set 3, đẳng cấp giao bóng giữa hai tay vợt bắt đầu lộ ra. Trong khi Federer thường kết thúc game cầm giao bóng rất nhanh với những đường phát bóng uy lực thì tay vợt người Nhật liên tục phải cứu break.
Mặc dù vậy, Nishikori vẫn để FedEX có được điểm break trong game 7 set 3 và game 9 set 4 và để thua cả hai set đấu này với cùng tỉ số 6-4. Chung cuộc, Roger Federer vượt qua Kei Nishikori với tỉ số 3-1 và tiến vào bán kết Wimbledon 2019.
Nadal hẹn hò siêu kinh điển
Rafael Nadal vào trận giữa lúc trận đấu Federer - Goffin vẫn đang diễn ra, và "Bò tót" biết một chiến thắng sẽ đưa anh vào bán kết gặp lại đại kình địch nổi tiếng.Sam Querrey đã có kinh nghiệm đối đầu những đối thủ lớn như Nadal nhưng vẫn tỏ ra bất ổn định ở những thời điểm quan trọng, và trong trận đấu này tay vợt người Mỹ thể hiện sự yếu kém lớn trong khâu giao bóng 2.
Những sai lầm từ khâu này khiến anh mất break ở ván 3 set 1 và mặc dù đòi lại break thành công ở game 10, Querrey bị Nadal lấy lại break ở ván tiếp theo trong một game đấu Nadal phải mất tới 4 cơ hội để bẻ game.
Querrey vẫn có cơ hội để lấy lại thế cân bằng ở ván kế tiếp, nhưng anh để 3 cơ hội break point trôi qua và Nadal giành set 1 với tỷ số 7-5. Sang set 2, Nadal một lần nữa bẻ game ở ván 3 sau một cú bỏ nhỏ và lần này Querrey không chống trả được kiên cường như set đầu, một lần nữa bị mất break ở ván 7 giúp Nadal thắng 6-2.
Set 3 Nadal đoạt break còn nhanh hơn ngay ở game đầu tiên, và thêm một cơ hội nữa được tận dụng ở game 5 để Nadal giành chiến thắng set đấu cũng với tỷ số 6-2. Thắng chung cuộc 3 set sau 2 giờ 9 phút, Nadal sẽ tái ngộ Roger Federer ở trận bán kết.
