Năm 2009, Ancelotti đến nước Anh sau 8 năm vàng son ở AC Milan và lập tức nhận được sự trọng thị từ Sir Alex, chiến lược gia tài ba nhất Premier League dù rằng nhà cầm quân người Italia chưa hề có kinh nghiệm tại đảo quốc sương mù. Thực tế, đã chứng minh Alex Ferguson không sai khi ngay trong năm đầu tiên, Ancelotti đã giúp Chelsea đoạt cú đúp giải quốc nội. Đáng tiếc, ông không thể duy trì thành tích đó trong năm thứ 2 và bị chính Man Utd đoạt lấy ngôi Vương rồi còn bị loại khỏi Champions League. Trắng tay, Ancelotti đã phải ra đi "không kèn không trống" và để lại sự tiếc nuối cho Sir Alex. "Ngài máy sấy" đã không ít lần bênh vực người đồng nghiệp và lên tiếng chỉ trích The Blues đã đối xử quá bất công, không cho Ancelotti cơ hội sửa sai hay tiếp tục đặt niềm tin. Sir Alex đã lấy chính ví dụ của bản thân (phải sau hơn 5 năm dẫn dắt MU, ông mới bắt đầu mang về danh hiệu cho đội bóng) để làm dẫn chứng.
Có lẽ, chính vì thế mà Ancelotti càng tôn trọng Sir Alex dù họ chưa bao giờ là bạn bè. Trên tờ La Repubblica, Carletto bày tỏ: "Trong vai trò HLV, ông ấy thực sự là một kỳ tài với vốn kiến thức về bóng đá thuộc diện "hiếm có khó tìm" mà trên thế giới này, chỉ vài người sánh nổi. Alex rất giỏi trong việc dùng người, trao cơ hội và tạo điều kiện cho họ phát huy tài năng. Dưới bàn tay của Sir Alex, mọi cầu thủ sẽ đạt được sự tiến bộ đáng kể. Minh hoạ mới nhất là Ashley Young. Ngoài ra, ông ấy còn có khả năng biến một người tầm thường trở thành vĩ đại mà Park Ji Sung chính là dẫn chứng sống động nhất. Ông ấy luôn mạnh dạn thử nghiệm lớp cầu thủ trẻ. Tom Cleverley trưởng thành vượt bậc và giờ đã là một cầu thủ quan trọng của MU dù mới bước sang tuổi 22. Lối chơi của Man Utd cũng rất hiện đại, mang hơi thở châu Âu chứ không đậm chất Anh truyền thống. Cuối cùng và có lẽ cũng là đặc điểm quan trọng nhất: Ferguson sở hữu một nhân cách lớn, luôn biết khiêm tốn, không ngừng học hỏi và vươn lên. Tất cả đều phải thừa nhận ông ấy đã đi vào lịch sử môn Thể thao Vua nhưng không lúc nào, Ferguson dương dương tự đắc vỗ ngực khoe điều đó".
Bên cạnh đó, trong bài phỏng vấn, Ancelotti cũng tiết lộ mong muốn lớn nhất của ông là được trở về làm việc ở Premier League và tất nhiên ông thích các đội bóng lớn như Tottenham, Liverpool, Arsenal. Ancelotti sẽ luôn chờ đợi cơ hội song ông sẽ không vội vàng tái xuất mà sẽ suy nghĩ thật cẩn thận. Xem ra, mơ ước của Ancelotti không quá xa vời. Nếu Arsenal tiếp tục trắng tay mùa này, không có gì đảm bảo Wenger sẽ còn tại vị. Harry Redknapp được coi là ứng cử viên sáng giá nhất cho chức vụ HLV trưởng ĐT Anh sau khi Fabio Capello ra đi và như vậy, chiếc ghế tại Tottenham sẽ khuyết.
Hãy chờ xem liệu Ancelotti có cơ hội được tái ngộ Sir Alex Ferguson tại đảo quốc sương mù hay không