Mùa 2010/11, Milan giành Scudetto cùng Allegri. Mùa 2011/12, Rossoneri cũng chỉ chịu thua Juventus ở những vòng đấu cuối để chấp nhận ở vị trí Á quân. Tuy nhiên, mọi thứ ở mùa giải này đang vuột khỏi tầm tay của nhà chiến lược 45 tuổi khi Milan đang khủng hoảng và giờ đã trôi xuống đứng thứ 10 với khoảng cách 7 điểm kém Juventus. Khi một đội bóng không còn giữ được sự ổn định, yếu tố đầu tiên được các ông chủ nghĩ tới là thay tướng và Milan dĩ nhiên không là ngoại lệ.
Nếu Allegri phải ra đi, đó là cái kết có phần bất công. Lỗi không hoàn toàn thuộc về Max, bởi chỉ trong mùa Hè mà Milan chia tay tới cả chục ngôi sao. Ngay cả những nhân tố tưởng như không thể thay thế như Ibra hay Thiago Silva cũng bị bán đi, thật khó để Allegri có thể duy trì được sức mạnh. Thay tướng có lẽ là một cách để BLĐ Milan đổ trách nhiệm lên đầu Allegri. Hiện Allegri vẫn được sự ủng hộ của nhiều thành viên BLĐ và BHL Milan, người mới nhất lên tiếng bênh vực Allegri là Tassotti, từng làm trợ lý cùng nhiều HLV khác nhau ở sân San Siro. Song một khi giới chủ Milan vẫn muốn tống Allegri, hẳn ông không có sự lựa chọn.
Những cái tên cụ thể đã được BLĐ Rossoneri ngắm tới. Báo chí Italia tiết lộ, Milan đã liên hệ với HLV Spalletti, cựu HLV Roma đã giành tới 4 danh hiệu quốc nội cùng Zenit. Ý tưởng chiến thuật 4-6-0 lạ lẫm chính là yếu tố giúp Spalletti gây được ấn tượng với giới chủ Milan. Bên cạnh đó, do chỉ còn hợp đồng 1 năm với Zenit, nên Milan cũng không tốn quá nhiều chi phí để kéo Spalletti về San Siro. Mới nhất, Carlo Mazzone – người từng dẫn dắt Guardiola thời còn ở Brescia – khẳng định rằng Pep sẽ nhận lời dẫn dắt Milan kể từ mùa tới. Thông tin này hoàn toàn có cơ sở khi Bojan Krkic cho biết ông thầy cũ của mình ở Barca đã sẵn sàng đảm nhận trọng trách dẫn dắt Rossoneri.