HĐ hiện tại của Terry với Chelsea sẽ hết hạn cuối mùa 2013/14. Khi đó trung vệ này đã 33 tuổi.
Thời gian gần đây, Terry còn liên tục gây ra những tai tiếng nghiêm trọng, cả trong lẫn ngoài sân cỏ. Mới nhất, anh phân biệt chủng tộc với Anton Ferdinand và bị cấm thi đấu 4 trận. HLV Di Matteo lên tiếng tiết lộ chiếc băng đội trưởng vẫn sẽ của Terry.
Nhưng tương lai lâu dài của anh tại CLB thành London không còn! Bởi The Blues không muốn giữ chân một trung vệ đã quá cao tuổi, hay gây tai tiếng và được đồn là “nhóm trưởng nhóm quyền lực đen” tại Stamford Bridge.
Hiện không chỉ Terry đối mặt nguy cơ ra đi vì chính sách nhân sự mới. Cả Lampard và Ashley Cole nhiều khả năng cũng sẽ rời CLB thành London cuối mùa bóng này.
Tiền vệ Anh muốn ở lại nhưng chưa được gia hạn HĐ. HĐ hiện tại của anh sẽ hết hạn cuối mùa 2012/13. Trong khi đó, Cole được khá nhiều đội bóng lớn như Man Utd và Barca chèo kéo. Vì thế anh này có thể ra đi vào cuối mùa nếu không được Chelsea mời chào HĐ mới hấp dẫn.