Với sự tự tin đang căng tràn, Novak Djokovic bước vào giải Grand Slam thứ hai trong năm với phong độ vô cùng tốt. Thử thách dành cho Nole là không hề dễ dàng khi đối thủ ở trận tứ kết Roland Garros lần này là tay vợt hạt giống số 8 của giải – Milos Raonic. Tay vợt người Canada này cũng đang thể hiện phong độ tốt không kém Djokovic khi thắng rất thuyết phục ở 4 vòng đấu trước.
Set 1 của trận đấu diễn ra khá cân bằng khi cả hai tay vợt đều nhập cuộc thận trọng. Milos Raonic cũng như Novak Djokovic đều tận dụng tốt những game giao bóng của mình. Bước ngoặt của set đấu chỉ xuất hiện ở game đấu thứ 12. Bất ngờ, đúng ở game giao bóng quyết định này, Raonic lại chơi không tốt và không thể đưa set đấu vào loạt tie-break.
Thế trận giằng co tiếp tục được duy trì ở set 2 khi hai tay vợt trong Top 10 này bám đuổi nhau gắt gao từng điểm một. Ở game đấu thứ 12 quyết định, Raonic đã thi đấu tốt hơn rất nhiều. Mặc dù để đối phương gỡ lại liên tiếp 2 điểm sau khi đã dẫn 30-0, tuy nhiên tay vợt người Canada vẫn bình tĩnh để bảo toàn được game giao bóng của mình và đưa set 2 vào loạt tie-break. Tuy nhiên, ở loạt đấu cân não này, Novak Djokovic một lần nữa lại là người cao tay hơn khi giành chiến thắng chung cuộc 7-5.
Novak Djokovic nhập cuộc set 3 rất tốt. Ngay game đầu tiên, tay vợt hạng 2 thế giới đã bẻ thành công bàn giao bóng của đối phương. Chưa dừng lại ở đó, ở game thứ 3 của set đấu, Raonic một lần nữa mất break vào tay đối thủ. Có vẻ như, tay vợt trẻ người Canada đã gặp phải vấn đề về tâm lý và chính sự hưng phấn của Novak Djokovic đã khiến Milos Raonic cảm thấy chùn bước.
Khi set 3 bước sang game thứ 7, Milos Raonic gỡ được một break và thi đấu rất hay ở game cầm giao bóng sau đó khi thắng trắng Novak Djokvic. Tuy nhiên, ở game đấu quyết định, khi Novak Djokovic đã đang dẫn 5-4 và giành quyền giao bóng, tay vợt người Serbia đã không cho đối thủ bất cứ cơ hội nào để lật ngược thế cờ.
Chung cuộc, bất ngờ mà nhiều người mong chờ cuối cùng cũng đã không xảy ra. Djokovic với bản lĩnh và kinh nghiệm thi đấu vượt trội, đã xuất sắc hạ gục tay vợt trẻ đang lên – Milos Raonic với tỉ số chung cuộc sau 3 set đấu là 7-5, 7-6 (7-5) và 6-4, để giành tấm vé đầu tiên dự bán kết Roland Garros 2014.