Trên mặt sân cứng, bóng đi nhanh và nẩy cao khiến Stan Wawrinka hay gặp khó khăn. Cộng thêm yếu tố thể lực khi Wawrinka đã phải vắt sức tương đối nhiều kể từ sau US Open, Nishikori có một lợi thế nhất định trước cuộc so tài này.
ATP World Tour Finals đối với cả Wawrinka lẫn Nishikori hay đi kèm những trận đấu kéo dài. 4/7 trận đấu của tay vợt người Nhật ở giải đấu này đã kéo dài 3 set, trong khi với Wawrinka là 4/12 trận.
Nishikori đụng độ Wawrinka ở US Open và 6 tuần trước đó khi họ gặp nhau ở Toronto, Wawrinka đã dẫn 5-2 trong set 1 nhưng bộc lộ dấu hiệu kiệt sức khiến anh thua ngược trong 2 set. Tuy nhiên tại New York điều ngược lại xảy ra, Nishikori vừa trải qua 5 set căng thẳng với Andy Murray và bị Wawrinka vượt qua trong 4 set ở bán kết.
Wawrinka đã thua 4/7 trận gần nhất mà trong đó có hai thất bại trong thế dẫn trước với Jan-Lennard Struff và Mischa Zverev. Anh giờ đang là người có dấu hiệu mệt mỏi và cuộc đua thể lực có thể đưa Nishikori – người đã thắng 15/19 trận phải bước vào set quyết định - tới một chiến thắng.
Wawrinka nhập cuộc không tốt khi sớm phải đối mặt với 2 break point ngay game giao bóng mở màn trận đấu, dù vậy, tay vợt đã sở hữu 3 Grand Slam vẫn cứu thua thành công. Dù vậy, sau đó, "Stan The Man" tỏ ra mất bình tĩnh và gặp nhiều khó khăn trước lối đánh ôm sân từ phía đối thủ. Anh để cho Nishikori giành đến 2 break trong set 1 và đành chấp nhận thua nhanh trong set này với tỉ số 2-6.
Sang set 2, thế trận giằng co vẫn được thiết lập ở đầu set này. Nhưng đến game thứ 5, bước ngoặt xảy ra khi sự chủ quan và thiếu tập trung khiến Wawrinka không kết thúc được game đấu dù đã dẫn đối thủ 40-15. Đã vậy, tay vợt người Thụy Sĩ còn mất break sau khi không đánh trả cú đánh về phía cuối sân có phần cầu may của đối thủ. Hưng phấn dâng cao, Nishikori giành thêm một break nữa ở game thứ 9 để khép lại set 2 với chiến thắng 6-3.
Chung cuộc, sau chỉ 1 giờ 8 phút, Nishikori đánh bại Wawrinka sau 2 set thuyết phục 6-2, 6-3 để có sự khởi đầu tốt tại ATP World Tour Finals năm nay, đồng thời trả món nợ đã thua đau đối thủ người Thụy Sĩ ở bán kết Mỹ mở rộng 2016.