Tottenham bắt đầu trận đấu với Olympiakos mà bất ngờ không có tên Son Heung Min trong đội hình xuất phát, bất chấp phong độ cực kỳ ấn tượng của "Ronaldo Hàn Quốc". Nhưng có hề gì, sức mạnh tấn công của đội đương kim á quân vẫn được duy trì.
Chỉ sau 30 phút bóng lăn, Tottenham đã ghi 2 bàn vào lưới Olympiakos. Phút 26, đội khách được hưởng một quả penalty, và Harry Kane lại thành công như thường lệ. Chỉ 4 phút sau, Lucas Moura tận dụng tốt để nhân đôi cách biệt cho những vị khách nước Anh.
Có 2 bàn dẫn trước, Tottenham tỏ ra chủ quan. Đội đương kim á quân bị rút ngắn trước khi hiệp 1 khép lại, với pha làm bàn ở phút 44 của Daniel Podence. Sau giờ nghỉ, sự lơi lỏng nơi hàng thủ tiếp tục khiến Tottenham phải trả giá. Phút 54, đến lượt Olympiakos được hưởng penalty, và Valbuena gỡ hòa cho đội chủ nhà.
Còn rất nhiều thời gian cho hai đội tìm kiếm bàn thắng tiếp theo, nhưng các cơ hội cứ lần lượt qua đi. Với trận hòa 2-2 trên đất Hy Lạp, Tottenham đã tự làm khó mình trong cuộc chiến giành ngôi đầu bảng với Bayern Munich.
