Năm 2008, cũng tại vòng 16 đội như lần này, Arsenal đã trở thành đội bóng Anh đầu tiên giành chiến thắng trên sân của Milan, với tỷ số 2-0 ở trận lượt về, qua đó giành vé vào tứ kết. Hai cầu thủ ghi bàn cho Arsenal khi đó là Cesc Fabregas và Emmanuel Adebayor - hiện tại đều đã chuyển sang đội bóng khác. Các trận lượt đi được chia thành hai giai đoạn, ngày 14-15/2 và 21-22/2/2012. Tương tự, lượt về diễn ra vào ngày 6-7/3 và 13-14/3/2012. Arsenal cũng như Inter, Chelsea, Apoel, Bayern Munich, Benfica, Real Madrid và Barcelona đều kết thúc vòng bảng ở vị trí số một nên được đá trận lượt về trên sân nhà. Arsenal (áo trắng) và Milan trong cuộc đối đầu cách đây ba năm.
Trong khi các đội bóng đồng hương Milan và Napoli gặp hai ông lớn của bóng đá Anh, đại diện còn lại của Italy - Inter - cũng phải gặp một đối thủ không thực sự dễ nhằn là Marseille của Pháp. Trái lại, các đội bóng lớn khác đều chỉ phải gặp những đối thủ bị đánh giá là yếu hơn nhiều lần. Đương kim vô địch Barcelona gặp Bayer Leverkusen, trong khi Real đối đầu CSKA Moscow. Bayern Munich đấu với Basel, đội đã cướp vé của Man Utd bằng chiến thắng gây sốc ở lượt trận cuối cùng vòng bảng, còn Lyon gặp "hiện tượng" Apoel. Cặp đấu cân bằng ở mức vừa phải là Zenit St Petersburg - Benfica. "Nếu có thể gặp đối thủ khác chắc chắn chúng tôi sẽ cảm thấy thích hơn. Nhưng lần gặp nhau gần đây nhất chúng tôi đã giành vé từ tay Milan nhờ chiến thắng 2-0 ngay tại San Siro. Trước đó, chúng tôi cũng từng loại Roma và Inter", thư ký của Arsenal, David Miles, chia sẻ về kết quả bốc thăm. "Bởi vậy, chẳng có gì phải ngại ngần cả. Chúng tôi luôn cảm thấy tự tin". Trong khi đó, Umberto Gandini - Giám đốc điều hành của Milan - cho rằng: "Đây chắc chắn là cặp đấu đinh của vòng 16 đội năm nay. Chất lượng cũng như danh tiếng của hai đội sẽ tạo nên những trận cầu tuyệt vời". "Trong lần gặp nhau gần đây nhất chúng tôi đã thua Arsenal 0-2 ngay tại San siro và năm ngoái thì gục ngã trước Tottenham. Tuy nhiên đó là thời điểm chúng tôi gặp nhiều ca chấn thương. Hiện tại Milan có một đội hình ổn định và ít nhiều chúng tôi được đánh giá cao hơn Arsenal. Tuy nhiên có thể sẽ có nhiều điều thay đổi trong hai tháng tới. Vả lại, Arsenal đang sở hữu chân sút tuyệt vời Robin van Persie, và dẫn dắt đội bóng này cũng là một Arsene Wenger vĩ đại". Nguyên tắc bốc thăm vòng 16 đội của Champiosn League là hai đội từng gặp nhau ở vòng bảng hoặc cùng quốc gia không được gặp nhau.
![[Ảnh] Tổng Bí thư Tô Lâm làm việc với Ban Thường vụ Thành ủy Hà Nội](https://static.kinhtedothi.vn/200x113/images/upload//2024/11/275eb58461-f5ad-422b-a912-1db683083952.jpg "[Ảnh] Tổng Bí thư Tô Lâm làm việc với Ban Thường vụ Thành ủy Hà Nội")
