Trong hành trình tiến vào trận bán kết, “Gấu Nga” Medvedev có được những thắng lợi hết sức thuyết phục. Đáng kể nhất là thành tích chưa thua một set nào.Thậm chí tại tứ kết, tay vợt 23 tuổi chỉ mất vỏn vẹn 62 phút để hạ Rublev – người đã gây bất ngờ khi đánh bại Roger Federer. Chính vì lẽ đó, Medvedev rất xứng đáng là kẻ thách thức Novak Djokovic vào thời điểm hiện tại.
Trong trận tứ kết với Lucas Pouille, Nole chỉ gặp một chút khó khăn ở set 1 để hạ đối thủ tại loạt tie-break (7-2). Sau đó, tay vợt số 1 thế giới đã phô diễn sức mạnh và nhanh chóng hủy diệt 6-2 trong set đấu tiếp theo.
Với trận thắng thứ 348 ở các giải Masters 1000, Djokovic đang tràn đầy cơ hội nâng cao danh hiệu tiếp theo sau chức vô địch tại Wimbledon. Tuy nhiên, Medvedev rất có thể sẽ làm hết sức nhằm tạo ra bất ngờ trước tay vợt Serbia. Theo thống kê, Djokovic đang nhỉnh hơn về số trận thắng trước đối thủ người Nga (3-1). Nhưng điều đặc biệt là trận thua gần nhất của Djokovic lại vừa diễn ra ở giải ATP 1000 Monte Carlo cách đây không lâu. Ở trận đấu đó, tay vợt số một thế giới có một sự khởi đầu tệ hại và phải chấp nhận thất bại trước Daniil Medvedev 3-6, 6-4, 2-6 tại tứ kết của giải.
Trận đấu diễn ra hấp dẫn ngay từ đầu khi Djokovic và Medvedev chơi sòng phẳng. Đến game 6 của set 1, khác biệt đến. Medvedev liên tục chịu sự bám đuổi về điểm số từ Djokovic. Đối mặt với break, "Gấu Nga" căng thẳng không thể cứu. Nole từ đó thẳng tiến tới chiến thắng 6-3. Tuy nhiên sau đây, Medvedev vùng lên khó tin trong sự thiếu tập trung của Djokovic. Đến game 8 set 2, Medvedev có break và thắng lại 6-3.
Trên đà hưng phấn, Medvedev có break ngay game 3 của set 3. Càng chơi càng tự tin, tay vợt 23 tuổi có thêm break ở game 9 để thắng tiếp 6-3, hoàn tất màn ngược dòng cực kì choáng váng biến Djokovic thành cựu vương giải đấu.