Ban đầu, tỉ phú Abramovich chỉ coi Di Matteo là nhân vật "chữa cháy" trong bối cảnh đột ngột sa thải Villas-Boas. Nhưng rồi cựu HLV West Brom đã làm quá tốt công việc của mình, giúp The Blues đăng quang FA Cup và Champions League.
Bất chấp những chiến công rực rỡ vừa đạt được, Di Matteo vẫn không được ông chủ người Nga tin tưởng. Abramovich muốn Pep Guardiola tiếp quản chiếc ghế HLV dài hạn tại đội bóng thành London.
Mặc dù vậy, sau khi chia tay Barca, Pep muốn nghỉ ngơi trước khi đưa ra quyết định về tương lai. Đã đưa ra những lời mời mọc hấp dẫn dành cho Guardiola, nhưng Chelsea vẫn không thể thuyết phục được chiến lược gia người Tây Ban Nha.
Trước hoàn cảnh đó, Abramovich và BLĐ Chelsea phải thay đổi kế hoạch, chuyển hướng sang đề nghị Di Matteo ở lại. Cho đến thời điểm này, vẫn chưa có sự thống nhất nào giữa các bên.
Tuy nhiên, Di Matteo sẵn sàng tiếp tục công việc, dẫu ông nhận được không ít lời mời ở quê nhà Italia.
Phần đông cầu thủ Chelsea cũng chào đón Di Matteo. Ngay sau khi đăng quang Champions Leagye, John Terry đại diện cho các trụ cột The Blues đã lên tiếng thuyết phục Abramovich nên giữ chân nhà cầm quân 41 tuổi.
