Trên hành trình tìm kiếm danh hiệu Wimbledon thứ 4 trong sự nghiệp và là thứ 3 liên tiếp của mình, Djokovic đã đối đầu với một đại diện của nước chủ nhà Vương quốc Anh James Ward ở vòng 1 và Nole không mấy khó khăn để đi tiếp sau 3 set (6-0, 7-6(3), 6-4).
Ở trận đấu hôm qua, nhà ĐKVĐ người Serbia đã chạm trán Adrian Mannarino. Tay vợt 27 tuổi người Pháp đang xếp thứ 55 thế giới, nghĩa là kém Djokovic 54 bậc trên BXH ATP. Trong quá khứ, họ chưa từng có dịp đối đầu nhau tại bất kỳ giải đấu nào và điều đó nghĩa là, hai tay vợt hoàn toàn chưa biết rõ những ngón đòn sở trường của nhau. Trong lần gặp nhau đầu tiên này, Mannarino đã cho thấy sự kháng cự khá bền ở set 1. Hai tay vợt đều một lần đối mặt break point nhưng đều cứu thành công. Thế giằng co tiếp tục cho đến khi tỷ số là 5-4, đúng lúc này Mannarino mắc một loạt sai lầm đánh bóng và để mất break cũng như thua set đấu. Mannarino sau đó mắc lỗi nhiều ngay ở game giao bóng đầu tiên của set 2, giúp Djokovic sớm có break và anh duy trì lợi thế đó để có chiến thắng 6-3. Ở set 3, diễn biến các game khá ngang ngửa và Mannarino đã có tới 5 cơ hội đoạt break trong một game nhưng bị Djokovic xóa bỏ. Bước ngoặt tưởng như đã đến ở game 7 khi Nole giành break, nhưng ở game 10 anh tự mắc lỗi kép khiến Mannarino quân bình và đưa set đấu đến loạt tie-break. Djokovic vượt lên dẫn 5-2 và dù Mannarino cố gắng rút ngắn, anh đánh hỏng hai lần liên tiếp và mang chiến thắng cho Djokovic sau 2 giờ 8 phút thi đấu. Ở vòng 3 Novak Djokovic sẽ gặp người thắng của cặp đấu giữa Thomas Bellucci và Sam Querrey.