Sau trận ra quân khá nhàn hạ khi đánh bại đối thủ vô danh người Georgia là Nikoloz Basilashvili sau 3 set (6-2, 6-1, 6-2), “Tàu tốc hành” sẽ tiếp tục hành trình của mình ở giải Grand Slam đầu tiên trong năm bằng cuộc đối đầu với Dolgopolov. Ở vòng 1, tay vợt đang xếp thứ 35 thế giới người Ukraine này đã phải mất đến 4 set mới có thể vượt qua được đối thủ người Lithunia là Ricardas Berankis. Dolgopolov cũng từng thua cả 2 lần trước đây có dịp gặp gỡ Federer nhưng không phải vì thế mà có thể xem thường tay vợt này.
Anh trẻ hơn FedEx đến 7 tuổi (27 so với 34). Lối đánh ngẫu hứng với những quả giao và trả bóng khá nhanh của Dolgopolov cũng sẽ rất khó lường nếu Federer để trận đấu kéo dài sang set 4 hoặc thậm chí set 5.
Trận đấu kéo dài 2 tiếng ( bắt đầu lúc hơn 10h sáng giờ Việt Nam), Federer đã không để Dolgopolov có một cơ hội giành break point nào. Federer không hề bị đe dọa trong các game giao bóng của mình và anh đoạt break ở game 6 để đi tới thắng lợi 6-3 trong set 1.
Set 2 chứng kiến Dolgopolov bền bỉ hơn nhiều và tỷ số là 5-5 sau 10 game. Thế nhưng Federer cũng không bị đe dọa trong game giao bóng của mình như set 1 và cuối cùng anh cũng đã có break-point ở game thứ 11, game đấu mà mỗi bên có lợi điểm ít nhất 1 lần, để đi tới tỷ số 7-5 trong set 2.
Dolgopolov hoàn toàn sụp đổ trong set thứ 3, mắc nhiều lỗi đánh hỏng và để Federer giành 3 break point để thắng 6-1, qua đó Federer vượt qua Dolgopolov với tỷ số 3-0. Đối thủ tiếp theo của Roger Federer ở vòng 3 sẽ là người thắng trong cặp đấu giữa Marco Trungelliti và "tiểu Federer" Grigor Dimitrov.