1. Rafael Benitez
Từng giúp Valencia giành chức vô địch La Liga (01/02, 03/04) và UEFA Cup 03/04 nhưng quãng thời gian có thể nói "đình đám" nhất trong sự nhiệp dụng binh của nhà cầm quân 52 tuổi này chính là khi còn tại vị tại sân Anfield. Mùa bóng 2004/2005, Benitez giúp Liverpool đăng quang tại đấu trường danh giá nhất châu lục - Champions League một cách không thể ngoạn mục hơn khi lội dòng thành công bằng loạt penalty cân não dù trước đó họ đã để AC Milan dẫn tới 3 bàn những phút đầu của trận đấu.
Sau khi rời Liverpool do chuỗi thành tích bết bát cùng đội bóng này, Benitez có thử sức tại Inter song không đạt được thành công như mong đợi. Song, với triêt lý bóng đá thực dụng, độ tinh quái, dà giơ, nhà cầm quân người Tây Ban Nha này luôn được đánh giá phù hợp nhất cho chiếc ghế tại Stamford Bridge. Mặc dù vị chiến lược gia này vừa thông qua người đại diện của mình phủ nhận những liên hệ với Chelsea, nhưng cho đến lúc này, giới quan sát nhận định khả năng dẫn dắt The Blues của Benitez vẫn cao nhất.
Đánh giá: 8/10
2. Jose Mourinho
Giới quan sát đánh giá cao Rafael Benitez, song, NHM Chelsea lại kỳ vọng sự trở lại của Jose Mourinho hơn bao giờ hết. Không hẳn chỉ bởi nhà cầm quân người Bồ này giúp Chelsea chinh phục những danh hiệu sau nửa thế kỷ khao khát, mà còn bởi ông đã thổi hồn vào The Blues một lối chơi hiên ngang, bất khuất không run sợ trước một đội bóng nào. Hiện tại, "Người đặc biệt" vẫn đang dẫn dắt Real Madrid trên còn đường chinh phục chức vô địch La Liga sau nhiều năm trắng tay trước Barca. Tuy vậy, vẫn không thể loại trừ khả năng nhà cầm quân này sẽ rời Bernabeu vào mùa Hè, nhất là khi có động thái mua nhà tại London như báo chí đưa tin.
Đánh giá: 7/10
3. Fabio Capello
Trên thực tế, trước khi Jose Mourinho nổi danh với việc "đi đến đâu thành công đến đó", chính Don Fabio cũng từng làm được điều như vậy. Mỗi đội bóng nhà cầm quân này đặt chân đến, ông đều gây dựng được dấu ấn huy hoàng cho riêng mình. Để làm được điều đó, Fabio Capello đã biết thổi vào các học trò tính kỷ luật, sự chắc chắn cũng như cá tính trong lối chơi. Điều này rất hợp với lối đá của The Blues. Hơn nữa, việc tái ngộ đám trò cũ Lampard, Cole, Terry tại sân Stamford Bridge chắc chắn sẽ giúp nhà cầm quân này rất nhiều.
Đánh giá: 7/10
4. Roberto Di Matteo
Matteo từng thi đấu cho Chelsea 119 trận, ghi được 15 bàn thắng trước khi tuyên bố giải nghệ và chuyển sang nghiệp cầm quân. Dưới thời Villas Boas, Matteo nằm giữ chức vụ trợ lý HLV trưởng song trước đó ông này được biết đến như một HLV khá cá tính klhi dẫn dắt Milton Keynes Dons và West Brom. Mặc dù chưa có "bề dầy thành tích" như 3 ứng viên trên, song vốn lận lưng quý giá nhất cho Matteo chính là sự am hiểu về đội bóng. Hơn nữa, việc được tạm quyền dẫn dắt Chelsea chính là lợi thế rõ rệt nhất mà nếu đưa đội bóng đến thành công nhất định cuối mùa giải, khả năng được bổ nhiệm chính thức của Matteo không phải nhỏ.
Đánh giá: 6/10
5. Pep Guardiola
Trẻ trung, năng động và sáng tạo, Pep chính là người đã thổi nét tươi mới vào lối chơi tiqui-taca của Barca, làm cho nó trở nên lung linh hơn. Hàng tá những danh hiệu lớn nhỏ kể từ khi ngồi vào chiếc ghế nóng tại Nou Camp đủ chứng minh tài năng của nhà cầm quân 41 tuổi này, mặc dù trên thực tế không ít người vẫn còn tỏ ra hoài nghi về "tài năng thực sự của Pep (hay nói cách khác, liệu Pep có sống được ngoài môi trường của Barca hay không? ) Hiện, Pep vẫn chưa gia hạn hợp đồng với các nhà ĐKVĐ Champions League chính là tín hiệu tích cực với Chelsea, song, khả năng nhà cầm quân này rời Barca không được đánh giá thực sự cao.
Đánh giá: 5/10
