Ở vòng 2 Rogers Cup 2016 tay vợt số 1 thế giới chứng tỏ sự trở lại bằng chiến thắng nhọc nhằn 7-5, 7-6 (3), sau 1 giờ 43 phút thi đấu trước Gilles Mueller (Luxembourg). Đối thủ của Nole ở vòng 3 là bại tướng quen thuộc Radek Stepanek, tay vợt CH Séc đang có chuỗi 10 trận thua liên tiếp trước Nole. Tỷ số đối đầu giữa hai tay vợt đang là 11-1, lần duy nhất lão tướng 37 tuổi giành chiến thắng trước Nole cách đây tròn 10 năm tại tứ kết Rotterdam 2006. Sự khác biệt về thể lực giữa hai tay vợt thể hiện ngay từ những phút đầu tiên. Trong khi Djokovic thi đấu thong dong và kết thúc game cầm giao bóng chóng vánh, thì Stepanek liên tiếp hụt hơi, thường mắc nhiều lỗi đánh bóng. Tỉ số 6-2 phản ánh chính xác cục diện trận đấu. Sang set 2, bất ngờ xảy ra khi Stepanek chơi tuyệt hay ở 2 game đầu (giành break, dẫn trước 2-0). Chỉ có điều, điểm yếu thể lực cố hữu ở một "ông già" 37 tuổi đã ngăn cản đà thăng hoa của anh. Càng đánh, tay vợt CH Séc càng đuối sức và chỉ có thể cầm cự đến game thứ 10. Chung cuộc Novak Djokovic giành chiến thắng 2-0 (tỉ số các set: 6-2, 6-4). Ở tứ kết, Nole sẽ đối đầu với Tomas Berdych.
