Bước vào trận đấu đội bóng xứ sương mù có đến 9 sự thay đổi so với đội hình vừa thúc thủ trước Stoke City. Benoit Assou-Ekotto và Younes Kaboul là 2 cầu thủ duy nhất còn giữ được vị trí. Trong khi đó đội chủ nhà Shamrock lộ rõ ý định phòng ngự khi chỉ cắm duy nhất một tiền đạo là Karl Sheppard.
Chính vì vậy những phút đầu tiên Tottenham gặp khá nhiều khó khăn trong triển khai tấn công. Ngoài pha đột phá vào vòng cấm địa của Giovani dos Santos, “gà trống” Spurs không tạo thêm được cơ hội thực sự nguy hiểm nào trong 20 phút đầu tiên.
Mãi đến phút 29, thế cân bằng mới bị phá vỡ nhờ một khoảnh khắc lóe sáng của Pienaar. Có bóng ở mép vòng cấm địa, cầu thủ người Nam Mỹ đảo người rất nhanh trước khi tung cú sút chân phải chìm hiểm hóc vào góc xa. Được giải tỏa tâm lý, đội khách tấn công mạnh mẽ hẳn lên. Giovani có pha đột phá rất nhanh bên cánh phải trước khi tạt vào cho Defoe. Tiếc rằng tiền đạo người Anh lại băng vào hơi chậm.
Sau tình huống này, HLV Harry Redknapp có điều chỉnh chiến thuật khi đưa Townsend ra biên trái, kéo Pienaar vào trung lộ còn Giovani bám biên phải. Gần như ngay lập tức thay đổi này phát huy hiệu quả. Nhận đường chuyền của Defoe, Townsend có cú cứa bóng vòng cung tuyệt đẹp từ mép vạch 16m50 vào góc xa, khiến thủ môn đối phương chỉ biết đứng nhìn. 2-0 cho Tottenham.
Chỉ 7 phút sau, tỉ số đã là 3-0 cho đội khách. Lần này người kiến tạo là Townsend với một đường chuyền ngang như đặt cho Defoe xoay người dứt điểm trong vạch 5m50. Tràn đầy hưng phấn, sau giờ nghỉ giải lao Spurs tiếp tục nỗ lực tìm kiếm bàn thắng hòng san bằng cách biệt hiệu số với Rubin.
Thế nhưng tất cả như khựng lại khi phút 48, tin Rubin Kazan có bàn gỡ 1-1 trên sân của PAOK bay về. Vẫn nắm quyền chủ động và ép sân liên tục nhưng đội khách không tạo được những cơ hội rõ ràng như trong hiệp 1. Trong khi đó ở phần sân bên kia, đội chủ nhà lại vùng lên khá mạnh mẽ và có 2 tình huống có thể ghi bàn.
Ở pha bóng đầu tiên Sheppard đột phá rất nhanh trong vòng cấm địa khiến Livermore buộc phải phạm lỗi. Thế nhưng trọng tài khiến tất cả phải bất ngờ khi không truất quyền thi đấu của cầu thủ này cũng không cho Shamrock hưởng penalty.
Sau tình huống này, vẫn là Sheppard đột phá và bị thủ thành Cudicini cản ngã trong vòng cấm địa. Lần này trọng tài biên căng cờ báo việt vị dù pha quay chậm cho thấy anh nhận bóng hợp lệ. Không thể tận dụng được thời cơ, đến phút 90 đội chủ nhà phải nhận bàn thua thứ tư. Từ quả tạt bên cánh trái, Kane tận dụng thành công sự lúng túng của các hậu vệ đối phương xoay người dứt điểm cận thành chính xác, ấn định tỉ số 4-0.