Trong buổi sáng, Đoàn thể thao Việt Nam đã có 4 tấm HCV từ Nguyễn Thị Oanh (1.500 m nữ), Dương Thúy Vi (thương thuật nữ), Phạm Thị Huệ (thuyền đơn nữ hạng nặng), Lường Thị Thảo và Đinh Thị Hảo (thuyền đôi nữ hạng nhẹ). Đến buổi chiều, Đoàn thể thao Việt Nam tiếp tục nhận những tin vui từ các bộ môn khác nhau để củng cố vị trí đứng đầu trên bảng tổng sắp huy chương.
Ở bộ môn điền kinh, Nguyễn Thị Oanh tiếp tục “thống trị” nội dung 5000m khi cán đích đích đầu tiên với thành tích 16 phút 44 giây 06 để có tấm HCV thứ 2 trong ngày thi đấu đầu tiên. Người giành HCB ở nội dung này là Phạm Thị Hồng Lệ. Bên cạnh đó, điền kinh Việt Nam còn mang về thêm 2 tấm HCV khác của Lương Hữu Phước ở Lương Đức Phước ở nội dung 1.500m nam) và Nguyễn Hoài Văn ở nội dung ném lao nam.
Ở bộ môn thể hình, Trần Hoàng Duy Thuận thi đấu ấn tượng và áp đảo trước đối thủ Malaysia và Thái Lan để giành HCV tiếp theo cho Đoàn thể thao Việt Nam.
Cũng mang về tấm HCV khác trong buổi chiều cùng ngày, Nguyễn Tiến Nhật đã thi đấu xuất sắc để thắng đối thủ Philippines ở nội dung kiếm 3 cạnh nam, qua đó bảo vệ thành công HCV SEA Games.
Bộ môn được chờ đợi không kém trong ngày 14/5 là Bơi được diễn ra tại Cung thể thao dưới nước Mỹ Đình. Mở hàng đầu tiên cho bộ môn Bơi của Việt Nam tại SEA Games 31 không ai khác là Nguyễn Huy Hoàng. Kình ngư Nguyễn Huy Hoàng hoàn thành đường đua ở nội dung 1.500 m với thành tích 15 phút 0 giây 75 qua đó giành tấm HCV. Nguyễn Hữu Kim Sơn giành HCB với thành tích 15 phút 27 giây 31.
Tấm HCV thứ 2 của Bơi Việt Nam thuộc về Phạm Thanh Bảo với thành tích 1 phút 1 giây 17 ở đường đua 100m ếch nam, đồng thời phá kỷ lục SEA Games.
"Tôi khá bất ngờ và cũng không ngờ bản thân đã phá kỷ lục SEA Games. Lúc tập luyện tôi luôn tự nhủ cần cố gắng, nỗ lực để hướng đến SEA Games khi Việt Nam là nước chủ nhà. Tôi sẽ cố gắng thi đấu ở 1 nội dung nữa, phần nào cải cuốc sống gia đình" - Thanh Bảo chia sẻ sau khi phá kỷ lục.
Trong khi đó, ở nội dung 4x100m tự do tấm HCV đã thuộc về Đoàn thể thao Singapore, tuy nhiên tổ trọng tài đã cho rằng Schooling phạm quy và tấm HCV được trao lại cho Việt Nam.
Tính đến 21 giờ ngày 14/5, Đoàn thể thao Việt Nam có được 14 HCV trong ngày để giữ vững vị trí dẫn đầu bảng tổng sắp huy chương với 38 HCV.