Đánh bại U23 Thái Lan để giành ngôi nhất bảng và lọt vào vòng bán kết, U23 Việt Nam đối đầu với U23 Đông Timor tại vòng bán kết. Thầy trò HLV Đinh Thế Nam gặp vô vàn khó khăn khi hàng loạt cầu thủ tiếp tục mắc Covid-19. Trong danh sách đăng ký của trận đấu, chỉ có 13 cầu thủ đủ điều kiện tham dự trận bán kết buộc U23 Việt Nam phải có những toan tính kỹ lưỡng.
Ngay sau tiếng còi khai cuộc, U23 Việt Nam đã tổ chức chơi tấn công khi đối thủ không thể áp đặt thế trận. Cơ hội đầu tiên thuộc về U23 Việt Nam ở phút thứ 9, nhận đường căng ngang của đồng đội, Đình Hai đỡ bóng một nhịp rồi xoay người dứt điểm ngay nhưng bóng đi không khó với thủ môn Junildo của U23 Timor Leste. Đến phút thứ 13, Bảo Toàn vừa tạo ra tình huống sóng gió trước cầu môn U23 Timor Leste. Cầu thủ của HAGL đi bóng cắt ngang cầu môn và dứt điểm nhưng chệch cột dọc trong gang tấc.
Cơ hội tiếp theo thuộc về U23 Việt Nam, Bảo Toàn chọc khe cho Trung Thành, trước khi cầu thủ số 17 chuyền vào cho Đình Hai dứt điểm một chạm, nhưng cú sút của cầu thủ số 10 không thắng được thủ môn Junildo ở phút thứ 34. Ở phút cuối cùng của hiệp 1, Nguyên Hoàng đã có pha dứt điểm nguy hiểm nhưng bóng chạm vào cầu thủ bên phía đối thủ.
Bước vào hiệp 2, U23 Việt Nam tiếp tục thể hiện lối chơi vượt trội. Phút thứ 56, Trung Thành chớp thời cơ thoát xuống đối mặt với thủ môn Junildo, nhưng cú sút vào góc xa của cầu thủ mang áo số 17 lại đưa bóng đi chệch cột dọc trong gang tấc.
Khó khăn chông chất khó khăn, U23 Việt Nam gặp phải bất lợi khi đội trưởng Anh Việt – cầu thủ được chi viện trong đợt 2 đã gặp chấn thương không thể thi đấu và phải nhường chỗ cho Khắc Lương. Phút thứ 62, Thanh Nhân dứt điểm chân trái ở khoảng cách 25m trước khung thành, nhưng bóng đi không chính xác.
Với thể lực bị bào mòn cùng với việc sử dụng lối chơi phòng ngự số đông nơi hàng phòng ngự, U23 Việt Nam gặp nhiều khó khăn để tiếp cận khung thành của U23 Đông Timor. Phút thứ 85, tiền đạo Nguyên Hoàng có pha di chuyển đánh đầu từ tình huống đá phạt góc nhưng bóng đi chệch khung thành của U23 Đông Timor trong gang tấc. Sau 90 phút thi đấu chính thức, cả 2 đội cầm hoà nhau với tỷ số 0-0 và buộc phải bước vào 2 hiệp phụ.
Ở hiệp phụ đầu tiên, U23 Đông Timor là đội bóng có được cơ hội nguy hiểm. Phút thứ 96, tiền đạo Gali đi bóng vượt qua trung vệ Quang Thịnh, nhưng cú đá của cầu thủ này không thắng được thủ môn Tuấn Hưng của U23 Việt Nam. U23 Việt Nam tiếp tục gặp khó khăn về nhân sự khi Trung Thành không thể tiếp tục thi đấu và phải nhường chỗ cho thủ môn Liêm Điều. Đây là sự lựa chọn bắt buộc khi đội hình dự bị của U23 Việt Nam chỉ còn 1 cái tên duy nhất, Liêm Điều vào sân đá ở vị trí cao nhất trên hàng công để Nguyên Hoàng chám vào vị trí Trung Thành để lại.
Không có sự thay thế nào về nhân sự thêm, U23 Việt Nam rơi vào thế khó ở hiệp phụ thứ 2, nhưng tinh thần của các cầu thủ trẻ vẫn được thể hiện. Phút thứ 107, Tấn Tài treo bóng cho tiền đạo Liêm Điều, bóng sau đó trôi đến vị trí Nguyên Hoàng nhưng một lần nữa pha dứt điểm của cầu thủ này lại bị thủ môn Junildo hóa giải.
Sau 30 phút thi đấu của 2 hiệp phụ, 2 đội vẫn cầm hoà với tỷ số 0-0 và buộc phải phân định thắng thua bằng chấm luân lưu. Trên chấm 11m, U23 Việt Nam đã đánh bại U23 Đông Timor để giành vé vào chơi trận chung kết gặp U23 Thái Lan.
