Sau khi giành chiếc HCV Olympic, Murray tiếp tục tranh tài ở Cincinnati Masters với vị thế là hạt giống số 1 do Djokovic không tham dự. Gặp tay vợt người Argentina – Juan Monaco ở vòng 2, dù chưa hoàn toàn sung sức sau trận kịch chiến với Del Potro ở chung kết Olympic, nhưng Murray sớm thể hiện sự vượt trội.
Set 1, chỉ cần một lần bẻ game giao bóng của đối thủ là đủ để nhà ĐKVĐ Olympic giành chiến thắng 6-3. Set 2 diễn ra càng thuận lợi hơn với Murray khi anh thi đấu hoàn toàn áp đảo với 3 break (Monaco chỉ có 1 break). Kết quả, tay vợt số 1 Vương quốc Anh dễ dàng kết thúc set 2 với tỉ số cách biệt 6-2. Trận đấu khép lại sau 1h17 phút thi đấu. Đối thủ ở vòng 3 của Murray là tay vợt người Nam Phi – Kevin Anderson. Nadal tiến bước Đối với Rafael Nadal, kì Olympic Rio 2016 đã vui buồn lẫn lộn khi anh giành HCV đôi nam nhưng lại thất bại ở nội dung đơn nam (thua ở bán kết trước Del Potro và cũng thất bại ở trận tranh huy chương đồng). Đến với Cincinnati, Nadal đã có màn ra quân trước đối thủ bằng tuổi Pablo Cuevas (sinh năm 1986) có thể coi là tốt đẹp. Ở set 1, Nadal có break ở game 4 và game 6 để thắng dễ 6-1. Set 2 khó khăn hơn khi Cuevas chơi nỗ lực để kéo Nadal vào loạt tie-break. Tại đây, bản lĩnh của "bò tót" được thể hiện để thắng 7-4. Vào vòng 3, Nadal sẽ gặp Kyrgios hoặc Coric.