Khi không có Federer, Nadal, Murray ở Rogers Cup cửa vô địch đã rộng mở với Novak Djokovic, tuy nhiên vẫn còn "cửa ải" có thể làm khó tay vợt số 1 thế giới đó chính là Stan Wawrinka. Trên lý thuyết thì điều này hoàn toàn không sai, tay vợt số 2 Thụy Sỹ từng đánh bại Novak 4 lần 2 trong số đó là ở Grand Slam. Tuy nhiên, Wawrinka không có phong độ tốt trong mùa giải 2016, tay vợt số 5 thế giới mới chỉ giành được 3 danh hiệu nhỏ trong năm nay. Ngược lại ở các giải đấu lớn như Grand Slam, ATP 1000 anh đều gây thất vọng.
Ở vòng 2, Wawrinka phải mướt mồ hôi mới vượt qua Youzhny với tỷ số (3)6-7, (8)6-7. Đối thủ tiếp theo của hạt giống số 2 là Jack Sock. Tay vợt người Mỹ sở hữu những cú giao bóng tốt nhưng Wawrinka cũng trả giao bóng không tồi, "Stan the Man" khó thua trong trận đấu này. Sau khi chật vật giành quyền đi tiếp bằng chiến thắng ở 2 loạt tie-break trước tay vợt người Nga Mikhail Youzhny tại trận ra quân của mình ở vòng 2 Rogers Cup, hạt giống số 2 Stan Wawrinka bước vào trận đấu tại vòng 3 gặp hạt giống số 16 đến từ Mỹ Jack Sock. Trước đó, hai tay vợt này chưa từng gặp nhau ở bất kỳ giải đấu nào. Sock đã nhập cuộc khá tốt khi cứu thành công những break point và buộc Wawrinka phải bước vào loạt tie-break trong set đầu tiên. Tiếc rằng, ở loạt "đấu súng" này, tay vợt 23 tuổi người Mỹ đã thất bại với tỉ số điểm 3-7 trước cựu vô địch Úc mở rộng 2014. Thắng chật vật set 1, Wawrinka đã nhập cuộc set 2 rất mạnh mẽ khi nhanh chóng bẻ 2 game đầu tiên của đối thủ và sớm vượt lên dẫn 4-0. Đến game thứ 8, khi đang dẫn trước Sock 5-2, "Stan The Man" phải đối mặt với 2 break point nhưng anh đều đã cứu thành công trước khi có cơ hội giành match point bởi một lỗi đánh bóng quá sâu của đối thủ đến từ xứ sở cờ hoa. Một pha dồn ép khiến tay vợt kém mình 8 tuổi đánh rúc lưới sau đó đã giúp hạt giống số 2 người Thụy Sĩ thắng 6-2 trong set này. Chung cuộc, sau 1 giờ 25 phút, Stan Wawrinka vượt qua Jack Sock sau 2 set với tỉ số 7-6(7-3), 6-2 để giành quyền đi tiếp vào vòng Tứ kết giải Masters 1000 ở Toronto (Canada) gặp tay vợt người Nam Phi Kevin Anderson - người đã lội ngược dòng thắng hạt giống số 12 người Úc Bernard Tomic 4-6, 6-3, 6-4 ở vòng 3.
