Hầu hết các đội tuyển vô địch AFF Cup đều được dẫn dắt bởi các HLV nước ngoài. HLV người Serbia Radojko Avramović chính là người đang sở hữu nhiều chức vô địch AFF Cup nhất. Ông từng cùng đội tuyển Singapore vô địch 3 kì Tiger Cup 2004, AFF Cup 2007 và AFF Cup 2008. Xếp sau ông là các HLV có 2 chức vô địch cùng đội tuyển Thái Làn là HLV Peter Withe (Thái Lan, Tiger Cup 2000 và 2002), Kiatisuk Senamuang (Thái Lan, AFF Cup 2014 và 2016).
Như vậy trong 13 cúp vàng chỉ có 4 chiếc là do các ông thầy nội chỉ đạo. . Đó là HLV Thawatchai Sartjakul của Thái Lan (AFF Cup 1996), HLV Rajagopal của, Malaysia (AFF Cup 2010) và Kiatisuk Senamuang cùng Thái Lan vô địch AFF Cup 2014 – 2016. Việt Nam chúng ta 2 lần vô địch AFF Cup với HLV Henrique Calisto (AFF Cup 2008) và HLV Park Hang-seo (AFF Cup 2018).
Trong số 10 huấn luyện viên làm việc tại AFF Cup 2022, có tới 5 người chưa từng có kinh nghiệm ở AFF Cup là Josep Ferre (Philippines), Mario Rivera (Brunei), Nishigaya (Singapore), Michael Weiss (Lào) và Kim Pan-gon (Malaysia). Trong đó, ông Nishigaya (Singapore) vừa cầm hòa được ông Park Hang-seo trong 1 trận đấu mà Việt Nam áp đảo nhưng không thể ghi bàn.
Với 5 người còn lại, có 2 huấn luyện viên từng giành chức vô địch AFF Cup là Park Hang-seo (Việt Nam) tại AFF Cup 2018 và Alexandre Poking (Thái Lan) tại AFF Cup 2020. HLV Shin Tae-yong từng về nhì vào năm 2020 sau khi đưa Indonesia vào tới trận chung kết và chỉ để thua Thái Lan của HLV Polking.
Điều thú vị nhất ở giải đấu này là lần đầu tiên trong lịch sử AFF Cup, HLV các đội bóng đều không phải người bản địa. Như vậy bất cứ đội bóng nào vô địch thì nhà cầm quân đều không thuộc khu vực Đông Nam Á.
