Mặc dù bước qua vòng bảng ở vị trí thứ 2, song AC Milan quả thực là đối thủ mà bất cứ đội bóng nhất bảng nào cũng muốn tránh nhất. Tuy nhiên, việc có đến 5 đội bóng mạnh còn lại (ngoại trừ Barca cùng bảng, Inter cùng quốc gia và Apoel chiếu dưới) thì cặp "tử thần" xuất hiện là điều khó tránh. Thật vậy, lá thăm may rủi đã khiến Arsenal phải đụng đầu với AC Milan ngay từ vòng knock-out. Đây có thể xem là cuộc tái ngộ của hai đội bóng 3 năm "xa cách." Ở lần đối đầu gần đây, Arsenal đã cầm hòa 0-0 trong trận lượt đi ở Emirates. Đến trận lượt về tại San Siro, đội bóng Anh đã giành chiến thắng 2-0 nhờ vào các bàn của Fabregas và Adebayor. Sau khi kết thúc lễ bốc thăm, thư ký của Arsenal, ông David Miles đã lên tiếng cho biết, đây chắc chắn sẽ là một cặp đấu thú vị và hấp dẫn nhất tại vòng knock-out, song ông cũng thừa nhận rằng Arsenal không hề muốn đụng Milan quá sớm "Nếu được lựa chọn cặp đấu hấp dẫn vòng knock-out, tôi chắc chắn sẽ chọn cặp đấu này. Đây sẽ là cuộc đối đấu rất hay," ông David Miles phát biểu trên soccernews.com. "Tuy nhiên, chúng tôi muốn gặp đội bóng khác." Dẫu vậy, vị thư ký này cũng tự tin cho biết: "Chúng tôi đã từng gặp Milan tại vòng knock-out một lần vào năm 2008, và khi đó chúng tôi đã đi tiếp bằng chiến thắng 2-0 tại San Siro. Lịch sử đối đầu của Arsenal trước Milan khá tốt và đó là một động lực tích cực."/.