Trận đấu lớn nhất từ đầu giải đấu, không chỉ vì tầm vóc giữa hai tay vợt mà còn vì chỉ một trong hai người sẽ đoạt tấm vé bán kết còn lại thuộc về người thắng của cặp đấu này. Một điều nữa, nó diễn ra chỉ 123 ngày sau trận chung kết kinh điển tại Wimbledon.
Federer đã bỏ lỡ 2 cơ hội championship point trong ngày hôm đó và giờ là cơ hội để anh phục thù. Anh đã 16 lần vào bán kết ATP Finals trong 17 lần dự giải nhưng lần này hứa hẹn tấm vé bán kết đó sẽ thấm mồ hôi bởi Djokovic cũng có động lực của riêng mình.
Nole đang trong cuộc đua giữ vị trí số 1 thế giới tới hết năm 2019 với Rafael Nadal và một chức vô địch sẽ bảo đảm cho anh đứng trên Nadal khi năm dương lịch kết thúc, dù Nadal đang có nguy cơ bị loại ở bảng bên kia. Bên cạnh đó, một danh hiệu ATP Finals nữa sẽ giúp Djokovic bằng số chức vô địch của chính Federer, 6 lần.
Ngay ở game đầu tiên set 1, hai tay vợt cho thấy sự tương đồng về đẳng cấp với một màn giằng co thú vị. Djokovic cứu được một break point và rồi sau đó vượt lên dẫn trước. Tuy nhiên, đến game 3, Federer bất ngờ giành break với game thắng trắng sửng sốt trước Djokovic. Đây chính là bước ngoặt của set đấu.
Không tay vợt nào mắc thêm sai lầm ở 7 game sau đó trong set 1, nhưng bản lĩnh của Djokovic tỏ ra thiếu hụt hơn nhiều so với đối thủ, khi tay vợt Serbia thua thêm 3 game trắng nữa, để rồi thua set đấu với tỉ số 4-6. Federer đã có tới 8 cú ace (tổng 12 cú ace cả trận) trong set 1 trong khi Djokovic tự làm khó mình với 3 lần mắc lỗi kép.
Set 2 mở màn tương tự set 1 khi Djokovic vươn lên dẫn trước, nhưng một lần nữa anh để Federer dẫn ngược 3-2 khi mất break ở game 5. Kể từ đây, thế trận diễn ra giống set 1 với những sai lầm cá nhân của Djokovic và sự quyết đoán của Federer. Tay vợt Thụy Sỹ định đoạt trận đấu bằng một lần bẻ game nữa ở game 9, qua đó khép lại trận đấu với chiến thắng 6-4, 6-3.
Đây là chiến thắng đầu tiên của Federer trước Djokovic trong 4 năm qua. Trận thua vừa khiến Djokovic bị loại và cũng khiến anh hết cơ hội lên số 1 thế giới vào cuối năm. Trước giải, Djokovic kém Nadal 640 điểm trong cuộc đua đến đỉnh bảng ATP cuối năm.
Thắng lợi này giúp Federer có lần thứ 16 lọt vào bán kết ATP Finals với vị trí nhì bảng Bjorn Borg, sau Dominic Thiem, người từng đánh bại cả Federer và Djokovic. Federer sẽ đấu với người đứng nhất bảng Andre Agassi vào thứ Bảy (16/11).
