Với thành tích toàn thắng và chưa để thua set nào, tay vợt Serbia thi đấu đầy ổn định trước Jan-Lennard Struff, giành break set 4 rồi kết liễu nhẹ nhàng với tỷ số 6-3.
Bước vào set 2 bất ngờ mọi thứ diễn ra với thế trận một chiều sau khi Djokovic đoạt break nghẹt thở trong game đầu tiên. Trong nỗ lực không để thua set trắng, tay vợt người Đức rút ngắn tỷ số xuống 1-5 trước khi thua chung cuộc 1-6 khi mất tới 4 break. Với chiến thắng này, tay vợt Serbia hiên ngang tiến vào bán kết chạm trán Bautista-Agut (dự kiến 2h00, 28/8).
Medvedev lỡ hẹn Djokovic
Thắng Roberto Bautista Agut 6-1 ở set 1 nhưng Daniil Medvedev đã để thua chung cuộc 6-1, 4-6, 3-6 trong một trận đấu mà tay vợt Tây Ban Nha đã chơi vô cùng nỗ lực và tỉnh táo và có lần đầu tiên giành vé vào chơi bán kết Cincinnati. Trong khi đó, Djokovic không gặp nhiều khó khăn để vượt qua Jan-Lennard Struff 6-3, 6-1.