Đây sẽ là một sự kiện lịch sử đối với quan hệ giữa Mỹ và Cuba bởi phải sau tận những 88 năm mới lại có một tổng thống đương nhiệm của Mỹ tới thăm Cuba và bởi tuy hai nước đã chính thức bình thường hoá quan hệ ngoại giao nhưng thù địch và đối đầu hiện vẫn lấn át hữu nghị và hợp tác, nghi ngờ lẫn nhau vẫn còn nhiều hơn tin cậy lẫn nhau.
Cũng chính vì thế mà việc ông Obama quyết định đi thăm Cuba trong thời gian tới gây bất ngờ nhất định mặc dù ông Obama đã một vài lần thổ lộ ý định sẽ đi thăm Cuba. Thiên hạ bị bất ngờ vì gần như tất cả đều cho rằng bối cảnh tình hình chính trị nội bộ ở nước Mỹ chưa thật thuận cho việc tổng thống Mỹ thăm Cuba. Mỹ vẫn duy trì những biện pháp trừng phạt Cuba mà chỉ quốc hội chứ không phải ông Obama mới có thẩm quyền quyết định dỡ bỏ. Phe Đảng Cộng hoà hiện kiểm soát cả lưỡng viện lập pháp và luôn chống đối, cản phá tất cả những dự định chính sách của ông Obama, trong đó có chuyện bình thường hoá quan hệ với Cuba. Không tháo gỡ được vướng mắc này, quan hệ giữa Mỹ và Cuba chưa thể thực sự bình thường. Phe Đảng Cộng hoà và bất kỳ ai kế nhiệm ông Obama từ năm 2017 vì thế đều có thể dùng cách duy trì vướng mắc này để cản trở và rồi đảo ngược tiến trình quan hệ với Cuba đã được ông Obama khởi xướng và đang thúc đẩy.
Nhưng cũng chính vì thế mà chuyến thăm Cuba càng thêm cần thiết và quan trọng đối với ông Obama. Bình thường hoá quan hệ với Cuba là một trong những quyết sách quan trọng nhất, một trong những thành tựu cầm quyền nổi bật nhất và một trong những dấu ấn riêng sâu đậm nhất của ông Obama trong 2 nhiệm kỳ tại vị.
Có thể nói là với quyết định đi thăm Cuba, ông Obama đã làm tất cả những gì có thể làm được trên cương vị tổng thống trong bối cảnh bị Đảng Cộng hoà trong quốc hội bất hợp tác, chống đối và cản phá để mở ra kỷ nguyên mới cho quan hệ của Mỹ với Cuba. Thời gian cầm quyền còn không nhiều nên ông Obama phải dồn chân, thậm chí phải chạy đua với thời gian. Chuyến đi Cuba không chỉ khắc sâu thêm và tô đậm thêm dấu ấn đối ngoại riêng cho ông Obama mà còn là bước tiến quyết định mới theo hướng tạo thêm sự đã rồi để tiến trình trở nên không thể bị đảo ngược được nữa, bất kể người kế nhiệm tới đây là ai và thuộc phe cánh chính trị nào. Những sự đã rồi ấy đều được dư luận chung ở Mỹ và trên thế giới hoan nghênh nên tạo ra được áp lực chính trị, tâm lý và truyền thông không hề nhỏ tới quốc hội và Đảng Cộng hoà ở Mỹ.
Ông Obama phải chạy đua với thời gian còn vì nước Mỹ sắp đắm chìm trong cuộc vận động tranh cử tổng thống. Thực hiện ý định đi Cuba càng muộn thì hiệu ứng chính trị nội bộ và truyền thông trong nước cũng như quốc tế càng giảm đối với ông Obama và sẽ càng thêm bất lợi cho cả hai ứng cử viên tổng thống của Đảng Dân chủ là bà Hillary Clinton và ông Bernie Sanders.
