Tsitsipas đã có khởi đầu tốt ở giải năm nay sau khi đánh bại Medvedev, anh thể hiện một lối chơi khá quyết liệt khi lên lưới tới 26 lần và thành công tới 22 lần. Chiến thuật dùng những cú thuận tay uy lực và buộc Medvedev phải di chuyển nhiều của Tsitsipas trước khi lên lưới đã có hiệu quả, và anh dự kiến cũng sẽ áp dụng với Zverev.
Tuy nhiên Zverev vừa thắng được Nadal trong một trận đấu mà anh cũng như Tsitsipas, không chơi an toàn mà chủ động ra đòn quyết liệt. Việc Nadal thi đấu với thể lực không tốt cũng khiến Zverev thắng nhanh chóng, nhưng đây cũng là chiến thuật anh đã áp dụng để đánh bại Roger Federer và Novak Djokovic, nên Tsitsipas sẽ không dễ dàng áp đảo được đối thủ người Đức.
Tsitsipas đã thắng 3 trận liên tiếp trước Zverev trong 4 lần họ gặp nhau, cả trên sân đất nện lẫn sân cứng. Tay vợt người Hy Lạp có vẻ đã rút ra nhiều bài học kinh nghiệm từ trận thua trong lần đầu tiên họ gặp nhau ở Washington hồi tháng 8/2018. Tay vợt Hy Lạp thoát thua game giao thứ ba trước khi buộc Zverev trả giá ở game bản lề của set 1.
Zverev mắc nhiều lỗi tự đánh hỏng khiến anh mất game giao và bị dẫn 3-5. Tsitsipas không bỏ lỡ cơ hội kết thúc set 1 với chiến thắng 6-3.
Trong set 2, sự chênh lệch lớn xuất hiện. Tsitsipas vượt trội ở những pha bóng bền. Tay vợt 21 tuổi tấn công hiệu quả trong ngày đối thủ Zverev chơi thiếu tự tin. Tsitsipas 2 lần thắng game đỡ bóng ở set này để kết thúc trận đấu với tỷ số 6-3, 6-2 sau 75 phút.
Chiến thắng thứ 4 trong 5 lần đối đầu với Zverev giúp Tsitsipas giành tấm vé đi tiếp đầu tiên tại bảng A (bảng Andre Agassi). Tay vợt Hy Lạp thậm chí chưa thua game giao bóng nào sau 2 trận đầu tiên.
Ở lượt trận cuối, Tsitsipas gặp Nadal còn Zverev gặp Medvedev. Cơ hội giành tấm vé bán kết thứ 2 của bảng đấu vẫn còn với cả Nadal, Zverev và Medvedev.
