Vasek Pospisil đã giành được tấm vé để diện kiến Novak Djokovic ở vòng 3 sau khi có chiến thắng đầy vất vả nhưng xứng đáng. Có thành tích toàn thua 3 trận trong 3 lần đối đầu trước khi bước vào vòng 2, nhưng Pospisil đã thắng Dimitrov ngoài kỳ vọng của người xem.
Djokovic lúc này đang có trạng thái tâm lý khá thoải mái sau thời gian thi đấu chệch choạc do chấn thương lẫn áp lực tâm lý. Djokovic đã khởi đầu trận đấu cực tốt với việc sớm giành 2 break để vươn lên dẫn 4-0. Nhưng sau đó Pospisil đã lấy lại tinh thần để thắng lại 3 game. Dù vậy, sau đó Nole đã không mắc bất cứ sai lầm nào để kết thúc set 1 với tỉ tố 6-4.
Bước sang set 2, Pospisil tiếp tục chơi khá tự tin. Anh gây khó khăn cho Nole nhờ những cú giao bóng uy lực. Dù vậy, đến game thứ 7, Nole đã có break cực kì quan trọng để vươn lên dẫn 4-3.
Có được lợi thế cực lớn, Djokovic như thường lệ đã không bỏ lỡ cơ hội để kết thúc trận đấu sau 1h19 phút thi đấu với chiến thắng chung cuộc 6-4, 6-4. Đối thủ ở tứ kết của Djokovic là tay vợt người Đức - Mischa Zverev.
Murray tiếp tục tiến bước
Andy Murray không mấy khó khăn giành được chiến thắng thứ 7 liên tiếp khi vượt qua Steve Johnson. Tâm lý của Murray lúc này đang khá khí thế, chức vô địch China Open cho phép anh áp sát vị trí số 1 thế giới của Novak Djokovic và chức vô địch Shanghai Masters sẽ cho Murray được bứt lên đỉnh. Có vẻ như sau 2 trận Murray đã quen với điều kiện mặt sân, giúp anh khống chế thế trận dễ dàng hơn.
Murray và Pouille đã gặp nhau tại Rome và Murray thắng dễ 6-2 6-1. Ngày hôm đó Murray nghĩ Pouille đã chơi dưới sức vì một lý do khách quan nào đó, nhưng ngay cả bây giờ Pouille cũng không có gì nổi trội để người ta tin anh có thể vượt qua một Murray đang rất mạnh.Tay vợt 22 tuổi người Pháp cũng đã chơi ấn tượng ở 2 vòng đầu tiên của Shanghai Masters 2016 khi đánh bại được 2 đối thủ dày dặn kinh nghiệm người Tây Ban Nha là Fernando Verdasco và Nicolas Almagro. Nhưng khi đối mặt với hạt giống số 2 Andy Murray tại vòng 3 giải đấu ở Thượng Hải, Pouille vẫn tỏ ra non kém nhiều về kinh nghiệm. Tay vợt người Pháp đã mất đến 2 break trong set 1 và thất bại cách biệt 1-6 trước người đàn anh 29 tuổi đến từ Vương quốc Anh ở set này.
Sang set 2, Murray vẫn là người chơi bản lĩnh khi anh nhanh chóng bẻ gãy ngay game giao bóng mở màn set này của Pouille. Nhà ĐKVĐ Wimbledon tiếp tục chơi thăng hoa khi anh giành break thứ 2 ở game thứ 9 bằng một cú passing hoàn hảo để khép lại set này với thắng lợi 6-3.
Đánh bại Lucas Pouille sau 2 set (6-1, 6-3) trong một trận đấu chỉ kéo dài 78 phút, Andy Murray nhẹ nhàng tiến bước vào Tứ kết Shanghai Masters 2016 và anh sẽ gặp người thắng trong cặp đấu giữa hạt giống số 6 Gael Monfils (Pháp) và hạt giống số 11 David Goffin (Bỉ).