Sở hữu sự nghiệp cầm quân lừng lẫy với 21 danh hiệu lớn nhỏ, bao gồm 3 chức vô địch Champions League, đẳng cấp của Ancelotti không phải bàn cãi. Thậm chí nhiều người ngạc nhiên khi chiến lược gia 60 tuổi nhận lời dẫn dắt 1 CLB thuộc dạng trung bình khá như Everton dù không thiếu sự lựa chọn tốt hơn. Việc "The Toffees" kí hợp đồng 4 năm rưỡi cũng cho thấy họ tin tưởng Ancelotti đến thế nào.
Everton và Liverpool vốn là những đại kình địch, vì vậy sự xuất hiện của Ancelotti sẽ giúp các trận derby Meseyside trở nên cân bằng hơn. Đáng nói hơn, Ancelotti cũng trở thành HLV duy nhất đánh bại Liverpool - Jurgen Klopp trong mùa giải 2019/20 khi còn dẫn dắt Napoli. Cụ thể, đại diện Serie A thắng thuyết phục "Lữ đoàn đỏ" 2-0 (lượt đi) và cầm hòa đối thủ 1-1 ngay tại Anfield (lượt về) ở vòng bảng Champions League.
Ancelotti từng thắng 3, hòa 1, thua 2 trong 6 lần chạm trán Klopp. Pep Guardiola cũng bị Ancleotti "át vía". 2 cuộc chạm trán hiếm hoi tại bán kết Champions League 2013/14, đương kim HLV trưởng Man City (khi đó còn dẫn dắt Bayern Munich) lần lượt thua Ancelotti (dẫn dắt Real Madrid) 1-0 và 4-0. Cùng Pep và Jose Mourinho, Ancelotti trở thành 1 trong 3 HLV làm việc ở Premier League từng vô địch giải đấu hàng đầu "xứ sở sương mù". Trong 2 mùa giải dẫn dắt Chelsea (2009/10, 2010/11), tỷ lệ chiến thắng của Ancelotti ở Premier League lên tới 63%.
Bên cạnh chức vô địch mùa 2009/10, ông còn sở hữu tỷ lệ chiến thắng vượt trội trong những cuộc chạm trán nhóm Big 6 hiện tại. Đội bóng duy nhất lấn át Ancelotti là Man City với 3 chiến thắng, 1 thất bại trong 4 lần chạm trán.
