Mối quan hệ này vốn không được suôn xẻ trong hơn 20 năm qua, trên danh nghĩa bởi bất đồng quan điểm giữa hai bên về vấn đề dân chủ, nhân quyền, trong thực chất bởi EU bị ràng buộc vào chính sách của Mỹ đối với Cuba. Mỹ vốn thù địch Cuba, đối địch Cuba về ý thức hệ và tiến hành bao vây, cấm vận và trừng phạt Cuba từ hơn nửa thế kỷ nay.
Hay nói theo cách khác, EU chịu áp lực mạnh mẽ từ phía Mỹ trong quan hệ với Cuba nên không thể đi xa hơn và nhanh hơn Mỹ trong quan hệ với Cuba. Cho nên trong nhiều năm gần đây, EU tuy không còn ủng hộ Mỹ tiếp tục chính sách bao vây, cấm vận và trừng phạt Cuba mà vẫn không thể xúc tiến quá trình bình thường hoá quan hệ với Cuba.
Việc Mỹ bình thường hoá quan hệ với Cuba đã dọn dẹp trở ngại cuối cùng đối với việc EU tiến hành bình thường hoá quan hệ với Cuba. Áp lực từ phía Mỹ không được đi nhanh hơn và xa hơn trong quan hệ với Cuba không còn nữa đối với EU. EU như thể được giải thoát và đã tận dụng cơ hội để nhanh chóng bình thường hoá quan hệ với Cuba. Việc EU và Cuba ký thoả thuận chính thức bình thường hoá quan hệ ngoại giao trước khi ông Obama tới thăm Cuba cho thấy EU muốn thoát hẳn ra khỏi cái bóng phủ của Mỹ trong quan hệ với Cuba, làm cho quan hệ giữa EU và Cuba có tính riêng biệt chứ không phải là một hệ luỵ của quan hệ giữa Mỹ và Cuba.
Nhưng từ thời điểm này, EU lại có thể gây áp lực nhất định tới quan hệ giữa Mỹ và Cuba bởi giữa EU và Cuba không còn trở ngại gì nữa trong khi giữa Mỹ và Cuba vẫn còn trở ngại chính lâu nay là những biện pháp trừng phạt của Mỹ. Mỹ còn mất nhiều thời gian để khắc phục trở ngại này trong khi EU có điều kiện thuận lợi hơn để thúc đẩy quan hệ với Cuba. Quan hệ giữa EU và Cuba càng được cải thiện và phát triển thì áp lực càng tăng đối với Mỹ về thúc đẩy quan hệ với Cuba.
