"Why Not Models Management" được thành lập năm 1976 và nhanh chóng trở thành một trong những công ty quản lý người mẫu hàng đầu Milan, Italy. Công ty này được coi là "hiện tượng" trong ngành công nghiệp thời trang Italy vì tốc độ phát triển ở tầm quốc tế.
Đây là nơi quản lý của những tên tuổi hàng đầu như: Agyness Deyn, Tao Okamoto, Robyn Lawley, Lindsay Ellingson, Romee Strijd, Valery Kaufman, Stella Maxwell... Trong đó, Romee Strijd và Stella Maxwell đang là "thiên thần" hãng nội y Victoria's Secret, còn Lindsay Ellingson cũng từng giữ vị trí đình đám này.
Sau cuộc thi Vietnam’s next top model 2010, Trang Khiếu khẳng định tên tuổi của mình cả thị trường trong nước và nước ngoài như: New York, London, Milan. Trang Khiếu thường xuyên xuất hiện trên tạp chí thời trang danh tiếng như: Elle, Men’s Health, Inspire, Diva E Donna... Năm 2015 vừa qua, Trang Khiếu còn vinh dự nhận được giải thưởng “Người mẫu xuất sắc nhất châu Á” tại Festival Model Awards 2015.
Đầu năm nay, Trang Khiếu đã gửi hồ sơ đến ba trong số 14 công ty quản lý lớn nhất tại Italy. Trong lần casting đầu tiên, cô được đại diện của “Why Not Models Management” mời ký hợp đồng.
Trang Khiếu cho biết đã sang Milan từ đầu tháng 5 để làm quen với công ty quản lý mới. Đầu tháng 6, cô có cơ hội biểu diễn trong buổi giới thiệu bộ sưu tập mới (fashion presentation) của Roberto Cavalli. Ngoài show của Roberto Cavalli, Trang Khiếu còn đóng quảng cáo cho một thương hiệu đồ ăn nhanh nổi tiếng của Mỹ và tham gia chụp hình cho một số tạp chí.