Con đường vào tứ kết của FedEx giờ đang rộng mở khi anh sẽ chỉ phải gặp Jeremy Chardy – tay vợt Pháp đã thua anh 3 trong 4 lần họ so tài nhau trong quá khứ. Lần duy nhất mà Chardy – tay vợt hiện đang xếp hạng 100 thế giới thắng được Federer là màn lội ngược dòng thắng 1-6, 6-3, 7-6 (8-6) ở Rome Masters 2014. Nhưng đó là giải đấu trên sân đất nện – sở đoản của Federer.
Còn trong 2 lần gặp nhau trên mặt sân cứng ở Brisbane và Paris Masters cùng trong năm 2014, Chardy đều phải nhận thất bại trước huyền thoại sống người Thụy Sĩ. Tay vợt 31 tuổi người Pháp cũng vừa phải trải qua 2 trận liền trải qua 3 set mới giành vé đi tiếp nên thể lực có thể sẽ bị sa sút. Nỗ lực thắng Federer lần đầu tiên trên mặt sân cứng có lẽ sẽ không được đền đáp với Chardy khi đối thủ của anh đang có phong độ rất cao và tràn trề cơ hội vô địch khi các đối thủ chính như Dimitrov, Alexander Zverev hay Cilic đều đã phải rời giải.Kém Federer 99 bậc trên BXH ATP, nhưng tay vợt người Pháp Jeremy Chardy đã thể hiện tinh thần chiến đấu kiên cường. Jeremy Chardy đã khiến khán giả bất ngờ với màn khởi đầu đầy ấn tượng trong cuộc chạm trán Roger Federer. Bằng sức trẻ và khả năng giao bóng cực tốt, Jeremy Chardy đã thi đấu giằng co quyết liệt với "tàu tốc hành", thậm chí có những game thắng trắng.
Bước ngoặt xảy đến ở game thứ 11. Tận dụng những khoảnh khắc lơ là của Chardy, Federer nhanh chóng giành điểm break đầu tiên, đồng thời kết thúc luôn game đấu với tỉ số 7-5.
Kịch bản set 2 không có nhiều thay đổi. Chardy chiến đấu kiên cường ở những game đầu tiên. trước khi mắc sai lầm và để Federer trừng phạt với điểm break ở game thứ 9, qua đó giành chiến thắng 2-0 chung cuộc (tỉ số các set: 7-5, 6-4). Tiến vào tứ kết, Federer sẽ đụng độ ngôi sao đang lên của quần vợt Hàn Quốc, Hyeon Chung.
