Tái ngộ Raonic tại tứ kết Wimbledon lần này gợi lại cho Federer những kỷ niệm không vui khi đối đầu đàn em người Canada này 2 lần năm ngoái. Ở mùa giải 2016, FedEx đã thất bại sau 2 set cùng tỉ số 4-6 trước “máy bắn bóng” này ở chung kết Brisbane International. Cách đây 1 năm, “Tàu tốc hành” sau khi vượt khó đánh bại Marin Cilic sau 5 set ở tứ kết Wimbledon 2016 đã thất bại trước chính Raonic 3-6, 7-6 (7-3), 6-4, 5-7, 3-6 ngay ở bán kết Grand Slam này.
Chạm trán tay vợt 9X này thêm một lần nữa tại All England Club, Federer dù rất muốn rửa hận nhưng không được phép chủ quan khi đối thủ có sức trẻ và cũng sở hữu những quả giao bóng với uy lực rất đáng sợ. NHM cũng không khỏi lo lắng cho Roger Federer khi đụng độ Milos Raonic. Tuy nhiên, nỗi lo đó đã sớm tan biến nhờ phong độ xuất sắc của "Tàu tốc hành". Set 1, Federer ăn điểm break ở game thứ 5, đồng thời giành chiến thắng 6-4.
Federer hay bao nhiêu, Raonic lại dở bấy nhiêu. Ngoài những quả giao bóng sở trường, tay vợt người Canada gần như không tạo nên bất, thậm chí vô số pha xử lí hỏng của anh còn "giúp" Federer hưởng lợi. Set 2, FedEx ăn 2 điểm break và giành chiến thắng cách biệt 6-2.
Đến thời điểm này, Raonic mới thực sự bừng tỉnh. Set 3, "máy giao bóng" thi đấu như lên đồng và kéo trận đấu đến loạt tie-break cân não, nhưng như thế là không đủ để làm nên cú sốc trước Federer. "Tàu tốc hành" giành chiến thắng 7-4 trong loạt "đấu súng" cân não", qua đó kết thúc luôn trận đấu với tỉ số 3-0 (tỉ số các set: 6-4, 6-2, 7-6).
Đối thủ của Federer ở vòng 4 tay vợt mạnh nhất là Tomas Berdych - người đã vượt qua Novak Djokovic một cách nhàn hạ (Nole bỏ cuộc chấn thương).
