Novak Djokvic sẽ bắt đầu quá trình bảo vệ chức vô địch Cincinnati Open 2019 bằng trận đấu với Sam Querrey. Đây cũng là trận đấu đầu tiên của tay vợt người Serbia kể từ sau chức vô địch Wimbledon 2019. Nole đã quyết định bỏ qua Roger Cup để có thời gian hồi phục thể lực. Bởi vậy, Djokovic bước vào giải đấu này với sự tự tin rất cao.
Tuy nhiên, đối thủ của Nole trong trận đấu này là "máy phát bóng" đích thực. Tay vợt người Mỹ sở hữu chiều cao 1m98 và gần như chỉ dựa vào những pha giao bóng để giành chiến thắng. Ở vòng một, Querrey vượt qua Herbert với phong cách này sau 2 set đấu cần tới tie-break.
Với bản lĩnh của Djokovic thì tay vợt người Serbia thừa khả năng ứng phó với những kiểu tay vợt này. Bằng chứng là Djokovic luôn thắng dễ trong 3/4 lần đối đầu gần nhất của hai tay vợt. Tuy nhiên, nếu Querrey có thể giữ được phong độ phát bóng tốt trong cả trận thì Nole có thể phải nhận trái đắng như cuộc đối đầu cách đây 3 năm. Và tưởng như Querrey sẽ lại tạo nên một bất ngờ nữa trong lần gặp nhau này.
Djokovic có giải đấu đầu tiên sau khi đoạt chức vô địch Wimbledon, và anh đã khởi đầu không tốt. Querrey bẻ break ngay ở ván đầu tiên của trận đấu, liên tục di chuyển để cắt mọi cơ hội đánh chéo sân của Djokovic khiến tay vợt người Serbia ở thế bị động suốt set 1. Tuy nhiên khi Djokovic bắt nhịp với các cú đánh từ vạch baseline, Querrey bắt đầu chật vật ngay cả khi giao bóng 1 tốt.
Sau khi Nole đòi lại break ở ván 6, hai tay vợt giằng co nhau trong các ván tiếp theo cho tới khi bước vào ván 12. Hai cơ hội break liên tiếp cho Djokovic xuất hiện và anh tận dụng thành công để thắng 7-5, và ở đầu set 2 Djokovic cứu break ở 2 ván giao bóng đầu tiên của anh. Đến lượt Querrey mắc sai lầm với 2 game liên tiếp mất break, và Djokovic thắng nhanh 6-1 trong set 2. Thắng chung cuộc 2-0 sau 1 giờ 18 phút, Djokovic lọt vào vòng 3 và sẽ gặp người thắng của cặp đấu John Isner - Pablo Carreno Busta.
